Lektion 1, Thema 1
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Naturstoffe

Naturstoffe erfüllen wichtige biologische Funktionen und sind somit für den menschlichen Organismus ein wichtiger Bestandteil. So werden in den folgenden Unterkapiteln die Kohlenhydrate, Proteine, Fette, Nukleinsäuren und Vitamine behandelt, sodass ein grundlegendes Verständnis für Aufbau und Funktionen erlangt wird. 

Kohlenhydrate, Saccharide oder auch Zucker sind Biomoleküle bestehend aus Kohlenstoff (C)-, Wasserstoff (H)- und Sauerstoff (O)-Atomen. Üblicherweise beträgt das Wasserstoff-Sauerstoff-Atomverhältnis 2:1 (wie in Wasser). Die gängigste empirische Formel ist dementsprechend:

Cn(H2O)n

Die einfachsten Zucker sind Monosaccharide. Des Weiteren gibt es noch Oligo– und Polysaccharide. Monosaccharide bestehen aus einem Zuckermolekül. Jeder Zucker besitzt eine Carbonylgruppe entweder als Aldehyd oder als Keton. Infolgedessen bezeichnet man Zucker mit einer Aldehydgruppe als Aldosen und diejenigen mit einer Ketogruppe als Ketosen. 

Monosaccharide werden durch ihre Kettenlänge unterschieden. 3 C-Atome werden als Triosen bezeichnet, 5 C-Atome als Pentosen

Außerdem unterscheiden sich viele Zucker nur in der räumlichen Anordnung der Hydroxygruppen, d.h. sie sind Isomere. Die OH-Gruppe kann rechts oder links angeführt werden. Befindet sich die Hydroxygruppe des C-Atoms, das am weitesten von der Carbonyl-Funktion entfernt ist, rechts, spricht man von einer D-Form. Steht diese Gruppe jedoch links, spricht man von einer L-Form. 

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In wässriger Lösung liegen die Monosaccharide als zyklische Verbindungen vor. Befindet sich die Hydroxygruppe am C-1-Atom auf derselben Seite des Rings wie die CH2OH-Gruppe des C-Atoms, das die D- oder L-Konfiguration bestimmt, spricht man von einer beta-Konfiguration. Steht sie jedoch auf der gegenüberliegenden Seite des Rings, handelt es sich um eine alpha-Konfiguration.

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Disaccharide sind aufgebaut aus zwei Monosacchariden, welche mittels glykosidischer Bindung verknüpft sind. Die glykosidische Bindung kann in alpha– oder beta-glykosidische Bindung eingeteilt werden. Die bekanntesten Disaccharide sind LactoseMaltose und Saccharose. Lactose ist der klassische Milchzucker und besteht aus Galactose und Glucose. Er ist mittels beta-1,4-glykosidischer Bindung verknüpft. Die Maltose (Malzzucker) besteht aus zwei Glucose-Molekülen, welche mittels alpha-1,4-glykosidischer Bindung verknüpft sind. Die Saccharose (Haushaltszucker) besteht aus alpha-Glucose und beta-Fructose, welche mittels 1,2-glykosidischer Bindung verknüpft sind.

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Oligosaccharide sind Mehrfachzucker und bestehen aus drei bis zehn Monosaccharid-Einheiten, welche mittels glykosidischer Bindungen verknüpft sind. Verbindungen mit mehr als zehn Monosacchariden werden Polysaccharide genannt.

Polysaccharide sind Vielfachzucker und aus Monosaccharid-Einheiten aufgebaut. Wenn es immer dieselbe Monosaccharideinheit ist, wird das Polysaccharid als Homoglykan bezeichnet. Wenn es unterschiedliche Monosaccharideinheiten sind, wird es Heteroglykan genannt. Beispiele für Polysaccharide sind Glykogen, Stärke und Cellulose. Glykogen ist aus Glucose-Monomeren aufgebaut und ist für die Speicherung und Bereitstellung von Glucose im Organismus sehr wichtig. 

Proteine bestehen aus Aminosäuren und sind miteinander durch Peptidbindungen verbunden. Es gibt 20 proteinogene Aminosäuren. Charakteristischerweise haben Aminosäuren eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe. Man nennt sie daher auch Aminocarbonsäuren

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Die Aminosäuren können in unterschiedliche Gruppen unterteilt werden:

  1. neutral
  2. sauer
  3. basisch
  4. schwefelhaltig
  5. aromatisch

Zudem sind einige der Aminosäuren essenziell, das bedeutet, dass wir sie mit der Nahrung aufnehmen müssen. 

Die Peptidbindung befindet sich an den funktionellen Gruppen der Aminosäuren, also entweder an der Amino- oder an der Carboxygruppe.

 

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Der Unterschied zwischen einem Peptid und einem Protein ist, dass ein Protein in der Regel gefaltet vorliegt. Bei der Faltung gibt es unterschiedliche Stufen bzw. Falt-Strukturen. Die Primärstruktur ist die Peptidkette bzw. die reine Aminosäurensequenz.

Die Sekundärstruktur kann entweder die alpha-Helix-Form oder die Form des beta-Faltblatts annehmen. Sie entsteht durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Aminosäuren.

Die Tertiärstruktur besitzt unterschiedliche Domänen, welche verschiedene Sekundärstrukturen annehmen können. Diese Faltung ist bedingt durch hydrophobe Wechselwirkung von Wasserstoffbrücken und elektrostatischen Anziehungskräften. 

Die Quartärstruktur bildet sich aus mehreren Proteineinheiten zusammen und ist das fertige Protein. Hämoglobin z. B. hat vier unterschiedliche Ketten, die sich zusammenlagern und in der Mitte ein kleines Loch bilden.

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Proteine erfüllen zahlreiche lebensnotwendige Funktionen im Körper. Hier werden nur einzelne Aufgaben angeführt:

  • Verdauungsenzyme tragen zur Erleichterung chemischer Reaktionen bei
  • Antikörper unterstützen Immunreaktionen 
  • Unterstützung bei der Regulation und Expression von DNA und RNA 
  • Unterstützung der Muskelkontraktion und -erschlaffung

Als Lipide bezeichnet man Moleküle, die in apolaren Lösungsmitteln löslich sind. Es gibt sieben große Gruppen von Lipiden:

  1. Fettsäuren
  2. Triaclyglyceride
  3. Phospholipide
  4. Sphingolipide
  5. Wachse
  6. Lipopolysaccharide
  7. Isoprenoide

Die wichtigsten Vertreter der Lipide sind für uns die Fettsäuren und die Phosphoglyceride. Als Fettsäure bezeichnet man eine Carbonsäure mit einer aliphatischen Kette, die entweder gesättigt oder ungesättigt ist. 

Fettsäuren sind darüber hinaus amphiphil. Das bedeutet, dass die Carboxygruppe polar ist und die Kohlenwasserstoffkette unpolar. Wenn eine Fettsäure eine Doppelbindung besitzt, wird sie ungesättigt genannt. Wenn sie keine Doppelbindung besitzt, wird sie gesättigt genannt. Ist eine Doppelbindung immer im Abstand von 3 C-Atomen eingebaut, bezeichnet man sie als isolierte Doppelbindung

Die bekanntesten Fettsäuren mit dieser Eigenschaft sind die Omega-3-Fettsäuren. Sie sind in Algen, Fischen und verschiedensten Pflanzen enthalten. Omega-3 bedeutet, dass die letzte Doppelbindung in der Kohlenstoffkette beim drittletztem C-Atom (von dem Carboxy-Ende aus gesehen) liegt. Omega, der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets, bezeichnet das von der Carboxygruppe entfernteste Ende der mehrfach ungesättigten Kohlenstoffkette. 

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In ungesättigten Fettsäuren ist die Van-der-Waals Wechselwirkung zu anderen Molekülen abgeschwächt, sodass der Schmelzpunkt verringert wird. 

Fettsäuren liegen in unserem Körper nicht frei vor, sondern sind oft an Glycerin gebunden.
Phosphoglyceride sind Phospholipide auf Glycerinbasis. Sie sind ein Bestandteil der Zellmembran. Zwei der OH-Gruppen des Glycerins sind mit einer Fettsäure verestert. Die dritte Hydroxygruppe bildet ebenfalls einen Ester, jedoch mit einer Phosphorsäure. Bei Triacylglyceriden werden alle drei OH-Gruppen des Glycerins mit Fettsäuren verestert.

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Nukleinbasen sind stickstoffhaltige biologische Verbindungen, die Nukleoside bilden. Nukleoside wiederum sind Bestandteile von Nukleotiden, wobei alle diese Monomere die Grundbausteine von Nukleinsäuren darstellen. Nukleinsäuren sind als Polymere die Träger der Erbinformation.

Die Nukleinbasen leiten sich von aromatischen Molekülen ab. Nukleinbasen unterteilt man in zwei Gruppen:

  1. Pyrimidinbasen (Cytosin, Thymin, Uracil)
  2. Purinbasen (Adenin, Guanin)

Fotos Nukleinbasen

Purine

Pyrimidine

Adenin

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Thymin, Uracil

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Guanin

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Cytosin

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Alle Nukleinbasen binden jeweils an Pentosen, also Zuckerreste mit 5 C-Atomen, die entweder als Ribose oder als 2-Desoxyribose vorliegen (RNA bzw. DNA). Somit besteht ein Nukleosid aus einer Nukleinbase und einem Zucker. Die Basen mit dem jeweiligen Zuckerrest werden als Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidin und Uridin bezeichnet.

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Die Bindung zwischen dem Zucker und der Nukleinbase ist eine N-glykosidische Bindung. Wenn an ein Nukleosid noch eine Phosphorsäure gebunden wird, wird es zu einem Nukleotid. Die Bindung zwischen der Phosphorsäure und der Hydroxy-Gruppe des Zuckers ist eine Esterbindung

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Die Basen sind miteinander über ein Zucker-Phosphat-Rückgrat verbunden – dadurch entsteht eine Nukleinsäurekette. Diese hat ein 3‘-Ende und ein 5‘-Ende. Für die DNA-Doppelhelix benötigt man zwei Nukleinsäureketten, welche mittels Wasserstoffbrückenbindungen verbunden sind. Die Bindungspartner sind Adenin und Thymin mit zwei Wasserstoffbrückenbindungen und Guanin und Cytosin mit drei Wasserstoffbrückenbindungen.

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Ein Vitamin ist ein organisches Molekül, das ein Organismus in kleinen Mengen für das reibungslose Funktionieren seines Stoffwechsels benötigt und nicht selbst herstellen kann. Er muss es stattdessen mit der Nahrung aufnehmen.

Ein Enzym ist ein großes Protein, das bei biochemischen Reaktionen katalytisch aktiv ist. Als Cofaktor bezeichnet man ein Molekül oder eine Molekülgruppe, die an ein Vitamin bindet, damit dieses überhaupt funktionsfähig wird. Diese drei Begriffe (Vitamin, Enzym und Cofaktor) sind wichtig für das Verständnis der Vitamine und wie sie im Körper physiologisch funktionieren. Es existieren 13 Vitamine, die entweder wasser– oder fettlöslich sind. Die Vitamine A, D, E und K sind fettlöslich. Vitamine der Klasse B, C, H sowie Fol- und Panthotensäure sind in Wasser löslich.

Ein kurzer Überblick über wichtige Vitamine:

Vitamin A wird auch Retinol genannt. Es ist ein wichtiger Bestandteil des Sehvorgangs. Retinsäure ist wichtig für das Wachstum und die Differenzierung von Geweben. Ein Ester aus Retinol und Fettsäuren ist die Speicherform von Vitamin A.

Vitamin B hat diverse Unterkategorien. Vitamin B1 wird auch Thiamin genannt und ist die Transportform von fünf verschiedenen Phosphatderivaten. Es spielt in verschiedenen biochemischen Reaktionen eine katalytische Funktion. Vitamin B2 wird auch Riboflavin genannt. Vitamin B6 wird auch als Pyridoxalphosphat, kurz PALP, bezeichnet. Vitamin B7, beziehungsweise H, wird auch Biotin genannt und ist im Zellkern für die Epigenetik wichtig. Vitamin B9 ist die Folsäure und muss durch Nahrung aufgenommen werden. Sein Derivat wird als aktives Coenzym genutzt und ist besonders wichtig bei der Biosynthese von Purinbasen. Vitamin B12, auch Cobalamin genannt, ist wichtig für die Zellteilung, Blutbildung und Funktion des Nervensystems. Cobalamin ist mit dem Hämoglobin verwandt und hat statt dem Eisen-Ion ein Cobalt-Ion im Zentrum.

Vitamin C, Ascorbinsäure genannt, ist ein Cofaktor bei der Kollagensynthese und an vielen Stoffwechselvorgängen beteiligt. Menschen sind angewiesen auf die Aufnahme von Vitamin C aus der Nahrung. Ein Mangel kann bei Menschen zu Skorbut führen. 

Vitamin D, auch Cholecalciferol genannt, kann aus Cholesterin synthetisiert werden. Der Körper braucht aber zur Synthese von Vitamin D UV-Strahlen des Sonnenlichts.

Vitamin E, auch Tocopherol genannt, besitzt eine antioxidative Funktion und ist an der Zellmembran aktiv, es reduziert Lipidradikale. Vitamin K wird zur Synthese von Gerinnungsfaktoren, sowie für bestimmte Proteine benötigt.

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