Organische Chemie
Skriptum
Die organische Chemie befasst sich mit organischen Verbindungen, welche auf Kohlenstoff basieren. Da das Element Kohlenstoff sehr bindungsfähig ist, ermöglicht es eine große Anzahl von verschiedenen Verbindungen. Deshalb ist die organische Chemie sehr umfangreich.
Ein Molekül wird dann als organisch bezeichnet, wenn an einen Kohlenstoff z. B. Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Halogene gebunden sind.
Organische Moleküle bilden untereinander kovalente Bindungen aus, was sie chemisch stabil macht.
Kohlenwasserstoffe sind chemische Moleküle, die hauptsächlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie sind, gesetzt dem Fall, dass genügend Sauerstoff vorhanden ist, vollständig verbrennbar. Ansonsten verbrennen sie unvollständig.
Sie können außerdem eine unterschiedliche Anzahl an Bindungen eingehen. Dabei sind Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen möglich. Auf den Bindungsarten basiert die unterschiedliche Reaktivität der Kohlenwasserstoffe.
Des Weiteren unterscheidet man die Kohlenstoffatome der Kohlenwasserstoffein:
- primäre Kohlenstoffe
- sekundäre Kohlenstoffe
- tertiäre Kohlenstoffe
- quartäre Kohlenstoffe
Der primäre Kohlenstoff hat einen Kohlenstoff als Bindungspartner ansonsten nur Wasserstoffe.
Ein sekundäres Kohlenstoffatom hat zwei Kohlenstoffe als Bindungspartner.
Der tertiäre Kohlenstoff hat 3 Kohlenstoffatome als Bindungspartner und der quartäre Kohlenstoff hat 4 Kohlenstoffe als Bindungspartner.
In einer reinen Kohlenwasserstoffverbindung herrscht keine Polarität, da sich die Elektronegativität der Atome nicht stark voneinander unterscheidet.
Die Polarität entsteht erst durch sogenannte funktionelle Gruppen in der Verbindung, da diese die Elektronegativität heraufsetzen.
Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die vollständig aus Wasserstoff und Kohlenstoff bestehen.
Je nach Anzahl der Bindungen unterscheidet man zwischen:
- Alkanen – Einfachbindung
- Alkenen – Doppelbindung
- Alkinen – Dreifachbindung
Alle Kohlenwasserstoffe sind in homologen Reihen organisiert durch welche die Reihenfolge der Kohlenwasserstoffe anhand der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome festgelegt wird.
Alkane
Alle Alkane verfügen lediglich über Einfachbindungen. Hier findest du die Auflistung der Alkane mit 1 – 10 C-Atomen:
- Methan
- Ethan
- Propan
- Butan
- Pentan
- Hexan
- Heptan
- Oktan
- Nonan
- Decan
Im Bild unten siehst du als Beispiel Propan abgebildet. Die anderen Alkane sind nach demselben Prinzip aufgebaut, nur eben länger bzw. kürzer.
Bildvorschlag: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=70714110
Die Summenformel der verschiedenen Alkane zu bestimmen ist einfach, denn es gibt eine allgemeine Summenformel die da lautet:
\(C_n H_{2n + 2}\)
Mit dieser Formel kann man berechnen, dass z. B. Hexan, welches 6 Kohlenstoffatome besitzt, 14 Wasserstoffatome besitzen muss. Interessant und wichtig zu wissen ist außerdem, dass die Siedetemperatur mit zunehmender Molekülgröße zunimmt. Das wird bedingt durch die stärkeren Van-der-Waals-Kräfte innerhalb des Moleküls. Denn: Je größer das Molekül ist, desto mehr Van-der-Waals Kräfte existieren in ihm.
Dementsprechend liegen die Alkane je nach Größe in verschiedenen Phasen vor.
Niedere Alkane sind bei Raumtemperatur gasförmig – das beste Beispiel ist an dieser Stelle Propan.
Mittlere Alkane sind bei Raumtemperatur für gewöhnlich flüssig und höhere Alkane können fest sein. Beginnend beim Butan können die Strukturformeln der Alkane verschiedene Formen annehmen, da die Moleküle unterschiedlich verzweigt sein können. Das wird als Konstitutionsisomerie bezeichnet. Die Verzweigungen am Molekül werden mit Kürzeln und der Stelle angegeben:
2-Methly-3-ethyl-pentan
Das bedeutet an dem zweiten C-Atom hängt ein Methyl mit \(CH_3\) und an dem dritten C-Atom hängt ein Ethyl \(C_2H_5\).
Hier gelten dieselben Vorsilben für die Anzahl an Kohlenstoffatomen, während die Endung -yl zeigt, dass es sich um eine Nebengruppe handelt.
Alkane können auch als Cycloalkane vorkommen. Hierfür muss bei jedem C-Atom ein H-Atom abgespalten werden und eine neue C-C Bindung entstehen. Logischerweise funktioniert das erst ab drei C-Atomen (Propan).
Die neue allgemeine Summenformel lautet dann \(C_2 H_{2n}\) und man hängt in der Nomenklatur ein Cyclo vor den Namen.
Alkene
Der Unterschied zwischen Alkenen und Alkanen ist, dass Alkene mindestens eine C=C Doppelbindung besitzen. Die Moleküle werden dann als ungesättigt bezeichnet.
Die Summenformel für Alkene lautet \(C_2H_{2n}\).
Alkene und Cycloalkane sind Konstitutionsisomere, da sie dieselbe Summenformel besitzen, jedoch anders aufgebaut sind.
Alkene und Alkine sind reaktionsfreudiger als Alkane. Das rührt daher, dass Mehrfachbindungen reaktionsfreudiger sind als Einfachbindungen. Das ist wiederrum dem Umstand zu verdanken, dass Mehrfachbindungen eine hohe Dichte an negativer Ladung vorzuweisen haben, wodurch positiv geladene Teilchen hier leichter chemische Reaktionen auslösen können.
Der Vollständigkeit halber listen wir dir hier die Alkene mit der Anzahl an C-Atomen von 2 – 10 auf:
- keine Doppelbindung möglich
- Ethen
- Propen
- Buten
- Penten
- Hexen
- Hepten
- Okten
- Nonen
- Decen
Die Strukturformel von Propen findest du unten bei den Bildern.
Alkine
Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie besitzen Dreifachbindungen und haben die Summenformel \(C_nH_{2n-2}\). Auch hier zeigen wir dir der Vollständigkeit halber eine Liste der Alkine mit 2 – 10 C-Atomen:
- keine Dreifachbindung möglich
- Ethin
- Propin
- Butin
- Pentin
- Hexin
- Heptin
- Oktin
- Nonin
- Decin
Eine weitere Kohlenwasserstoffgruppe ist die der Aromaten. Ihr Name leitet sich von ihrer Eigenschaft, aromatisch zu sein, her.
Sie bestehen aus 6 C-Atomen und 6 H-Atomen. Die Aromaten haben charakteristischerweise eine Cyclo-Verbindung mit drei Doppelbindungen. Diese Doppelbindungen sind allerdings delokalisiert.
Die 6 C-Atome teilen sich sechs ihrer Elektronen, die eigentlich in den Doppelbindungen stecken würden. Du kannst dir das so vorstellen, als wäre eine Elektronenwolke rund um den Kohlenstoffring, wodurch alle C-Atome auf diese Elektronen „zugreifen“ und zum Erreichen des Edelgaszustandes von ihnen profitieren können.
Diese Delokalisierung kommt dadurch zustande, dass es sich dabei um die Elektronenverteilung mit dem geringsten Energieniveau handelt. In Strukturformeln werden diese delokalisierten Elektronen als Kreis dargestellt (s. Bilder).
Alle anderen Kohlenwasserstoffe werden als aliphatische („fettähnliche“) Stoffe bezeichnet.
In der organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe diejenige Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt.
Funktionelle Gruppen enthalten Heteroatome, die zur Polarisierung einer Bindung führen und dadurch die Reaktivität der Verbindung erhöhen.
Funktionelle Gruppen beeinflussen den Charakter einer Verbindung so stark, dass man Moleküle mit denselben funktionellen Gruppen sogar zu eigenen Stoffklassen zusammenfasst. Allerdings können auch mehrere funktionellen Gruppen in einem Molekül vorkommen.
Man kann die funktionellen Gruppen in drei unterschiedliche Gruppen aufteilen:
- sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen
- stickstoffhaltige funktionelle Gruppen
- schwefelhaltige funktionelle Gruppen
Bei den sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen ist wichtig zu wissen, dass Sauerstoff sechs Valenzelektronen besitzt und somit zwei kovalente Bindungen ausbildet und dadurch zwei freie Elektronenpaare besitzt.
Die häufigste sauerstoffhaltige funktionelle Gruppe ist die der Alkohole. Alkohole bestehen aus Sauerstoff und Wasserstoff. Eine Alkoholgruppe nennt man auch OH- oder Hydroxylgruppe. Alkohole tragen das Kürzel -ol (z. B. Ethanol oder Methanol).
Bei den Alkoholen kann man ebenfalls zwischen primärem, sekundärem und tertiärem Alkohol unterscheiden:
Ein primärer Alkohol ist ein Alkohol, bei dem die OH-Gruppe an einem primären C-Atom sitzt.
Entsprechend befindet sich bei sekundären Alkoholen die Hydroxylgruppe an einem sekundären C-Atom und bei tertiären Alkoholen an einem tertiären C-Atom.
Reagieren zwei Alkohole miteinander unter Wasserabspaltung, entsteht ein sogenannter Ether.
\(Alkohol + Alkohol \longrightarrow Ether + Wasser\)
Auf diesem Bild siehst du den Ether, der aus der Reaktion von zwei Methanolmolekülen entstehen würde. Diese Verbindung heißt Dimethylether oder Methoxymethan.
Weitere funktionelle Gruppen sind Aldehyde und Ketone.
Ein Alkohol kann durch Abspaltung von 2 H-Atomen vom O-Atom und dem benachbarten C-Atom oxidiert werden. Dabei entsteht eine Doppelbindung zum O-Atom. Die entstandene funktionelle Gruppe (das C ist mit dem O durch eine Doppelbindung verknüpft) bezeichnet man als Carbonylgruppe.
Verbindungen, die eine Carbonylgruppe tragen, bezeichnet man als:
- Aldehyde, wenn die Carbonylgruppe am Kettenende steht, also ein primärer Alkohol oxidiert wurde
- Ketone, wenn die Carbonylgruppe nicht am Kettenende steht, also ein sekundärer Alkohol oxidiert wurde
Bei Aldehyden verwendet man die Endung -al (z. B. Methanal) und bei Ketonen ist es -on (z. B. Propanon). Kurze Aldehyde sind gut wasserlöslich. Bedingt durch die fehlenden Wasserstoffbrückenbindungen liegt der Schmelz- und Siedepunkt vergleichbar niedriger als bei Alkoholen.
Eine weitere funktionelle Gruppe, die Sauerstoff beinhaltet, sind Carbonsäuren. Diese funktionelle Gruppe ist das Resultat der Verbindung von einem Alkohol (OH) und einer Carbonylgruppe (CO).
Carbonsäuren bestehen aus einem C-Atom in Bindung mit zwei Sauerstoffatomen, bei dem ein Sauerstoffatom per Doppelbindung mit dem Kohlenstoff verbunden ist.
Die Phosphorsäure ist ebenfalls eine funktionelle Gruppe. Anorganische Säuren reagieren mit Alkoholen zu sogenannten Estern. Eine Phosphorsäure kann durch ihre drei Hydroxylgruppen bis zu drei Ester bilden.
Stickstoffhaltige funktionelle Gruppe sind z. B. Amine.
Wenn ein H-Atom in einer stickstoffhaltigen Verbindung durch ein C-Atom (bzw. einen sonstigen Rest) ersetzt wird, entsteht ein primäres Amin. Wenn 2 H-Atome durch C-Atome ersetzt werden, ist die Rede von einem sekundären Amin. Wenn 3 H-Atome durch C-Atome ersetzt werden, spricht man von einem tertiären Amin.
Wenn ein Molekül eine 𝑁𝐻2- oder NH-Gruppe als funktionelle Gruppe besitzt, wird sie Aminogruppe genannt.
Schwefelhaltige funktionelle Gruppen sind zum Beispiel Thiole. Zum besseren Verständnis: \(H_2S\) ist Schwefelwasserstoff. Es ist bei Raumtemperatur gasförmig. Thiole haben statt 2 H-Atome ein H-Atom und einen Rest.
Sulfide, auch Thioether genannt, haben kein Wasserstoffatom und nur Reste am Schwefelatom.
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